Veien til å bli vinmaker var slett ikke klar, selv om Ryans interesser som ung, bidro til hans lidenskap i voksen alder. Ryan vokste opp i Contra Costa County, California, som er langt mer kjent for boliger enn for vindruer. Der brukte han tiden på å utforske alt av utendørsaktiviteter. Klatre i Mt. Diablo, fiske i San Pablo-bukten og hagearbeid med bestemoren. Interessen for mat utviklet seg med en jobb i oppvasken for en kulinarisk skole i sommerferien på videregående. I årene som fulgte, var det mat og bryting som sto i fokus.

Videre studier ble skolen Cal Poly-San Luis Obispo, fordi de hadde et stort bryter-team. På samme skole tilbød de en grad i vin og vindyrking. Etter et par år skiftet fokuset fra friidrett da interessene for bærekraftig landbruk og plantevernvitenskap vokste frem. Hans første internship var på Saucelito Canyon Winery i Arroyo Grande, CA hvor han lærte å jobbe med gamle vinstokker.  Ikke langt fra Saucelito Canyon møtte Ryan sin mentor, Justin Willett fra Tyler Winery, mens han drev med fjellklatring i avsidesliggende Santa Barbara County.  Dette tilfeldige møtet førte til fire år som assisterende vinmaker på både Tyler og Lieu Dit Winery.  Mellom innhøstingene på Tyler reiste han for å jobbe i utlandet i Margaret, Vest-Australia og i Østerrike (Wachau, Weingut Tegernseerhof). Deretter flyttet han nordover for å jobbe for den klassiske Santa Cruz Mountain-vingården Thomas Fogarty.

Ryan mener at autentisk vin er en direkte refleksjon av det spesifikke voksestedet den kommer fra. Det er to enkle mål som styrer: å lage transparente viner og viner med god konsentrasjon som kan lagres. Mye av tiden går med på å jobbe i vinmarkene, samt å overvåke prosessene i vinkjelleren. Dedikasjon og tålmodighet er nøkkelen og la vinen utvikle seg i sitt eget tempo. Resultatet er enestående, autentiske viner som representerer en region, et område, og er et stykke levende California-historie.